人因饑餓而倒下，孔融卻依舊憑幾讀書，談笑自若，以此穩定軍心。
他對左右說：
“袁譚雖勢大，卻師出無名，天道助順，我們必能堅守到底。”
然而，實力的懸殊終究難以彌補。
在堅守數月後，北海城破，孔融趁夜突圍，妻兒皆被袁譚所俘。
這場堅守雖以失敗告終，卻彰顯了他“臨危不亂”的士人風骨。
當時的名士王朗評價：
“孔北海守孤城，抗強敵，雖敗猶榮，其誌可嘉。”
建安元年，漢獻帝遷都許昌，孔融被征召為將作大匠，後遷少府，成為朝廷重臣。
此時的曹操已迎奉天子，挾製朝政，孔融雖為曹操所召，卻始終以漢室忠臣自居，與曹操的矛盾逐漸浮出水麵。
曹操擊敗袁紹後，其子曹丕納袁熙之妻甄氏為妾。
此事在當時看來有違倫理，孔融得知後，寫信給曹操，稱“武王伐紂，以妲己賜周公”。
曹操起初不解其意，以為是自己未曾見過的典故，便詢問出處，孔融答道：
“以今度之，想當然耳。”
這番話明裡是調侃，實則暗諷曹操父子不顧倫理綱常，將他人之妻據為己有。
曹操何等精明，自然明白其中深意，心中頗為不滿，但礙於孔融的聲望，隻得隱忍不發。
建安十二年（公元207年），曹操北征烏桓，意在平定北方邊疆，消除後患。
這本是有利於國家穩定的舉措，孔融卻上書嘲諷：
“大將軍遠征，蕭條海外。昔肅慎不貢楛矢，丁零盜蘇武牛羊，可並案也。”
他將曹操北征比作古代邊疆部落的小摩擦，言語中充滿不屑，無疑是在動搖軍心。
曹操見奏後，怒不可遏，對身邊人說：
“孔文舉恃才傲物，竟敢如此無禮！”
但他仍未立刻發作，隻是將這份不滿記在心中。
更讓曹操無法容忍的是，孔融多次在政治上與他針鋒相對。
曹操為解決軍糧短缺問題，頒布禁酒令，稱“酒可亡國，昔夏桀、商紂皆因酒而亡”，試圖通過禁酒節省糧食。
孔融卻接連寫下《難曹公表製禁酒書》，列舉曆代帝王飲酒成就功業的例子，如“堯不千鐘，無以建太平；孔非百觚，無以堪上聖”，主張“酒何負於政哉”，言辭犀利，直指曹操借禁酒之名行專權之實。
他在文中寫道：
“若因酒而罪，那麼桀紂因女色亡國，何不禁婚姻？”
這番話讓曹操顏麵儘失，卻又無從反駁。
孔融還曾建議“千裡寰內，不以封建諸侯”，試圖削弱曹操的封邑勢力，維護漢室中央集權。
當時曹操已被封為魏公，勢力日益膨脹，孔融的這一建議無疑是直接挑戰他的權威。
曹操召集謀士商議，郭嘉說：
“孔融雖有才，卻不識時務，若不加以遏製，恐動搖人心。”
曹操深以為然，開始暗中收集孔融的言行，尋找除掉他的機會。
孔融的種種言行，在曹操眼中已成為阻礙其霸業的絆腳石。
但孔融是士林領袖，
“海內英俊皆信服之”，
他的府邸每日都有士人拜訪，探討時政、交流學問，其影響力不容忽視。
曹操礙於其聲望，一直隱忍未發，暗中卻在等待時機。
當時的尚書令荀彧曾勸孔融：
“曹公權重，先生若與之相爭，恐難自保，何不稍作退讓？”
孔融答道：
“食君之祿，忠君之事，我身為漢臣，豈能屈從權臣？”
建安十三年（公元208年），曹操終於下定決心除掉孔融。
此時曹操已基本統一北方，權勢穩固，而孔融仍在朝堂上直言不諱地批評曹操的政策，甚至公開反對曹操進位魏公。
曹操認為，若不除去孔融，必成後患。
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