外寬內忌，謀多不斷”——他手下雖有田豐、沮授等智謀之士，卻不能充分信任；有顏良、文醜等勇將，卻不會合理任用。
而曹操則“知人善任，賞罰分明”，麾下謀士郭嘉、荀彧、賈詡等人各展其才，武將夏侯惇、夏侯淵、張遼等人奮勇作戰。
更重要的是，曹操控製著漢獻帝，“挾天子以令諸侯”，占據了道義上的製高點。
因此，蒯越斷定，曹操必能在官渡之戰中擊敗袁紹，若劉表此時不與曹操結交，一旦曹操獲勝，必將對荊州采取軍事行動。
第二，“中立”隻會引火燒身。
蒯越向劉表進言：“如今天下豪傑並爭，曹操與袁紹是最強大的兩雄，將軍坐擁十萬大軍，看似是‘關鍵第三方’，實則處於危險之中。若將軍想爭奪天下，便應趁著曹操與袁紹疲憊之際起兵；若不想爭奪天下，便應選擇一方歸附。如今將軍既不幫助袁紹，也不支持曹操，看似中立，實則是在同時得罪雙方。一旦曹操擊敗袁紹，必然會率領大軍南下，屆時荊州將難以抵擋。”
第三，歸附曹操是“萬全之策”。
蒯越認為，曹操若能擊敗袁紹，必將成為天下最強大的勢力，統一北方隻是時間問題。
此時歸附曹操，不僅可以避免荊州陷入戰亂，還能為蒯氏家族、蔡氏家族以及荊州士民謀得安穩——曹操必定會善待歸附的荊州望族與官員，而劉表也能“長久享受福分，將之傳給後代”。
反之，若劉表堅持中立，甚至與曹操為敵，一旦荊州被曹操攻破，後果不堪設想。
除了蒯越，荊州從事中郎韓嵩、東曹掾傅巽等人也多次勸劉表結交曹操，他們的觀點與蒯越基本一致。
然而，劉表卻始終無法擺脫“稱霸天下”的幻想，同時也擔心自己一旦歸附曹操，會失去手中的權力，因此最終還是拒絕了蒯越的建議，繼續保持中立。
建安五年十月，官渡之戰以曹操的勝利告終——曹操奇襲袁紹的烏巢糧倉，燒毀了袁紹的全部糧草，袁紹大軍瞬間崩潰，袁紹本人僅率數百騎逃回河北。
此後，曹操逐步消滅了袁紹的殘餘勢力，統一了北方，實力愈發強大。而劉表的“中立”，不僅讓他錯失了與曹操結交的最佳時機，也讓荊州在未來的局勢中陷入了更加被動的境地。
蒯越見劉表執迷不悟，心中雖有遺憾，卻也明白劉表的性格缺陷已無法改變，因此開始為自己、為家族以及荊州的未來做長遠打算——他知道，曹操南下荊州隻是時間問題，而荊州的命運，終將與曹操緊密相連。
建安十三年（208年），注定是改變三國曆史走向的一年。
這一年，曹操基本統一了北方，他將目光投向了南方的荊州與江東，決定發動南征，實現“統一天下”的目標。
七月，曹操親率十三萬大軍（號稱二十萬）南下，直指荊州；八月，荊州牧劉表病逝——這位在荊州經營了十八年的割據諸侯，最終未能看到荊州的未來，便帶著“稱霸天下”的遺憾離開了人世。
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