者送人以言。吾不能富貴，竊仁人之號，送子以言：‘聰明深察而近於死者，好議人者也；博辯廣大危其身者，發人之惡者也。為人子者毋以有己，為人臣者毋以有己。’”
孔子回到魯國後，對弟子感歎道：“鳥，吾知其能飛；魚，吾知其能遊；獸，吾知其能走。走者可以為罔，遊者可以為綸，飛者可以為矰。至於龍吾不能知，其乘風雲而上天。吾今日見老子，其猶龍邪！”（《史記·老子韓非列傳》）這番評價，足見老子思想對孔子的震撼，也印證了此次問禮的真實性與深刻影響——它不僅是兩位思想家的個人交流，更是儒道兩家“入世”與“出世”、“重禮”與“貴道”思想的首次碰撞。
老子在周室任職三十餘年，親曆了周景王死後的“王子朝之亂”。周景王欲立庶子王子朝為儲，未及實施便去世，王子朝與嫡子王子猛（後為周悼王）、王子匄（後為周敬王）爭奪王位，引發內亂，王子朝兵敗後，攜周室大量典籍逃往楚國，史稱“王子朝奔楚”。此事對老子打擊極大，他畢生守護的典籍散失，而周王室內部的權力鬥爭，讓他徹底看清“禮崩樂壞”已不可逆轉。
《史記》載“老子見周之衰，乃遂去”，並未明言具體時間，結合王子朝奔楚（公元前516年）與孔子周遊列國（公元前497年—公元前484年）的時間線推測，老子辭官當在公元前485年左右，此時他已年近八十，曆經數代周天子的更迭，目睹周室從勉強維持到分崩離析的全過程。相傳他辭官時，周敬王曾挽留，許以高位厚祿，老子卻答道：“昔者堯治天下，茅茨不剪，采椽不斫，飲甘食淡，而天下太平；今之王室，宮室華美，百姓疾苦，吾居其位，不能救民，何忍再享其祿？”遂決然離去，踏上歸隱之路。
離周時，老子出洛邑南門，一路向西，途中，他見百姓因戰亂流離失所，餓殍遍野，更堅定了“反戰”“無為而治”的思想，《道德經》中“以道佐人主者，不以兵強天下，其事好還。師之所處，荊棘生焉；大軍之後，必有凶年”的論述，正是他對亂世景象的沉痛反思。
老子西行途中，最富傳奇色彩的事件，便是“西出函穀關”。函穀關位於今河南靈寶市，是當時秦、晉、豫三地的交通要衝，地勢險要，“一夫當關，萬夫莫開”，時任函穀關關令的尹喜，是一位精通天文曆法、崇尚道家思想的學者。
尹喜平日喜好觀察天象，某日清晨，他登關樓眺望，見東方有紫氣橫貫天際，綿延數千裡，直達函穀關，不禁驚歎：“紫氣東來，必有聖人過關！”遂下令關吏：“今日若有老者西出，勿放行，速報於我。”當日午後，老子拄杖而來，仙風道骨，鶴發童顏，關吏見狀，急忙通報尹喜。
尹喜見老子氣質非凡，便上前躬身行禮：“先生非尋常之人，東方紫氣隨先生而來，想必是有道之士。願先生著書，以啟後人。”老子起初推辭：“吾一生無言，道可道，非常道；名可名，非常名。天地萬物自有其理，著書立說，反而局限大道。”尹喜堅持道：“先生若不著書，我便不敢放行，非為阻攔，實為天下求道。先生之學，若能傳於後世，可使君王少施苛政，百姓少受疾苦，此乃功德無量之事。”
老子見尹喜誠懇，便應允了他。老子在函穀關停留三月，寫下兩篇著作：上篇言“道”，論述宇宙本源、自然規律，即後世所稱《道經》；下篇言“德”，論述為人處世、治國理政的原則，即《德經》，合稱《道德經》。
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