東方朔的生年，生於漢景帝前元三年（公元前154年），卒於公元前93年左右，平原厭次人，自幼失怙，兄嫂把他撫育成人。他十三歲學書，十五歲擊劍，十六歲誦《詩》《書》，十九歲習孫吳兵法，短短數載兼修文武，博覽群書，不僅鑽研經術，更廣泛涉獵諸子百家，民間術算。
漢武帝即位之初，廣征天下賢才，東方朔上書自薦，洋洋萬言寫滿三千竹簡，需兩人抬入宮中，漢武帝逐字閱讀，每讀到精彩處便做下標記，足足讀了兩個月才儘數讀完。書中東方朔自稱“身高九尺三寸，目若懸珠，齒若編貝，勇若孟賁，捷若慶忌，廉若鮑叔，信若尾生”。武帝讚賞其膽識才情，召其入京，授“待詔公車署”之職。然此職俸祿微薄，難近天顏，東方朔心生一計，故意告知宮中侏儒：“上以若曹無益於縣官，耕田力作固不及人，臨眾處官不能治民，從軍擊虜不任兵事，無益於國用，徒索衣食，今欲儘殺若曹。”侏儒們驚恐萬分，紛紛向武帝哭訴。武帝召見東方朔問責，他卻從容對曰：“侏儒三尺，俸一囊粟；臣九尺，亦俸一囊粟。侏儒飽欲死，臣饑欲死。陛下若以為臣無用，可罷歸故裡，勿令在此虛耗糧食；若以為臣有用，當予正當職位。”武帝遂升其為常侍郎，使其得以常伴帝王左右。
漢武帝喜好“射覆”之戲，就是一種把物品藏於器物之中讓別人猜的遊戲，一次將壁虎藏於盆下，群臣皆未能猜中，東方朔占卜後說道：“此物似龍無角，似蛇有足，能飛簷走壁，當是壁虎。”一語中的，武帝大喜厚賞。
東方朔漸漸受到武帝信任，從常侍郎升至大中大夫。他每次受武帝賜食，飯後便將剩餘肉食儘數揣入懷中帶走，以至於弄臟衣衫；武帝多次賞賜縑帛，他也儘數扛回家中，隨即用來迎娶長安城中的美貌女子，卻往往相處一年便棄之另娶，將所賜錢財儘數花在女色之上。文武官員稱他為“狂人”，武帝卻說：“若東方朔摒棄這些行事，你們又怎能比得上他？”有人當麵嘲諷他的癲狂，他卻坦然答道：“像我這樣的人，不過是避世於朝廷之中罷了。古代的隱士遁於深山，而我在宮殿之中便可避世全身，何必非要棲身深山蒿廬之下？”酒酣之際，他還曾據地而歌：“陸沈於俗，避世金馬門。宮殿中可以避世全身，何必深山之中，蒿廬之下。”所謂金馬門，本是宦署之門，因門旁有銅馬而得名，這正是大隱隱於朝的實例。
有一次，漢武帝欲修建上林苑，圈占城南大片民田以供遊獵享樂，群臣皆不敢反對。東方朔上書《諫除上林苑》，從民生、道德、安危三方麵痛陳利害，直言此舉“絕陂池水澤之利，而取民膏腴之地，上乏國家之用，下奪農桑之業，棄成功，就敗事”，更引用殷紂王、楚靈王、秦始皇因奢靡而亡國的事例作為警示，勸誡武帝體恤民生，勿重蹈覆轍。武帝雖最終仍修了上林苑，卻因這份直言縮減了規模，並賞其黃金百斤，以表彰其忠諫之意。
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有一年中伏伏，武帝賞群臣食肉，宦官尚未宣旨，東方朔便自行割肉歸家。武帝次日問責，他卻道：“臣有罪三：不等陛下之命而割肉，是為無禮；割肉不多，是為清廉；將肉遺妻，是為愛親。”武帝被其詼諧自辯逗笑，不僅不罰，反而加賞酒肉。
東方朔以博聞強識聞名於世，據傳世上沒有他不認識的東西，一次，在建章宮後閣的欄杆之間曾出現一種動物，形似麋鹿，無人能識。武帝召東方朔前來辨認，他卻先請求賞賜美酒粱飯，又索要數頃公田魚池，方才開口：“此物名為騶牙，因其牙齒前後整齊相等，無鋒利犬齒而得名。遠方當來歸義，騶牙便會提前出現為祥瑞。”一年之後，匈奴渾邪王果然率領十萬部眾歸降漢朝，應驗了其預言，武帝大悅，又賞賜給東方朔大量錢財。
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