寶琴忙聯道：‘狂遊客喜招。’湘雲忙聯道：‘天機斷縞帶。’……眾人笑說：‘這都是雲丫頭起的好頭！’……李紈道：‘我替你們算帳：昨兒聯句，共七十韻。湘雲一個人聯了十八韻，寶琴聯了十三韻，黛玉聯了十一韻，寶釵聯了八韻……’眾人聽了，都笑說：‘可見還是雲丫頭厲害！’”
這裡的“忙聯”二字用得極妙，寫出了湘雲才思如泉湧、迫不及待的狀態。在聯詩這種需要極度專注和敏捷的智力遊戲中，她一人獨占十八韻，不僅證明了她的詩才不在釵黛之下，更凸顯了她爭強好勝、活潑好動的性格。
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在蘆雪庵賞雪時，湘雲提議向平兒要了生鹿肉，在鐵爐子上自己烤著吃。這在講究“食不言寢不語”、飲食清淡的賈府閨閣中是驚世駭俗的舉動，連寶玉都覺得新奇，而黛玉則打趣他們。
“湘雲一麵吃，一麵說道：‘我吃這個方愛吃酒，吃了酒才有詩。若不是這鹿肉，斷不肯作詩。’……黛玉笑道：‘那裡找這一群花子去！罷了，罷了，今日蘆雪庵遭劫，生生被雲丫頭作踐了。我為蘆雪庵一大哭！’湘雲冷笑道：‘你知道什麼！是真名士自風流。你們都是假清高，最可厭的。我們這會子腥膻大吃大嚼，回來卻是錦心繡口。’”
“是真名士自風流”是史湘雲的人生宣言。她鄙視那些虛偽的“假清高”，追求的是內心的真實與精神的自由。
史湘雲並非隻有沒心沒肺的快樂，她身世孤苦，內心有著極深的悲涼。在第七十六回中秋夜，眾人散去，她與黛玉在凹晶館臨水聯詩，此時她的詩句從豪放轉為淒清，預示了她的未來。
“湘雲笑道：‘越冷越吃酒，越吃酒越有詩。’……黛玉道：‘你聽，這笛聲吹得越發淒涼了。’湘雲道：‘這倒也罷，隻是太悲了些。’……湘雲因說：‘這“寒塘渡鶴影”如何？’黛玉聽了，又叫好，又跺足，說：‘了不得！這鶴字，虧你想得出。’……湘雲道：‘“冷月葬花魂”如何？’黛玉拍手笑道：‘果然好極！非此不能對。好個“葬花魂”！’……妙玉聽了，也走來笑道：‘好詩，好詩！果然太悲涼了。’”
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