陳慶之的軍事才華直到他四十一歲時才獲得展現的機會。公元525年，北魏徐州刺史元法僧在彭城（今江蘇徐州）叛亂失敗，請求歸附梁朝。這一事件為陳慶之提供了轉機。
當時，梁武帝需要派遣一位將領前去接應元法僧。陳慶之主動請纓，這一舉動讓蕭衍和滿朝文武都大吃一驚。因為在過去四十年中，陳慶之一直擔任文職，從未顯露過軍事才能。曆史記載中也說他開不得硬弓，騎不得烈馬，在常人眼中，他完全不是領兵打仗的料。
然而，梁武帝蕭衍深知陳慶之的才能和忠誠，經過慎重考慮，最終破格任命陳慶之為武威將軍，與胡龍牙、成景俊率領梁軍前去接應。這一次，陳慶之沒有讓蕭衍失望，他順利完成任務，接應元法僧返回梁朝。這一成功標誌著陳慶之軍事生涯的正式開始，也成為他人生的重要轉折點。
返回後，陳慶之被任命為宣猛將軍、文德主帥，並率領二千軍隊，護送豫章王蕭綜進入徐州鎮守。當時，北魏派遣安豐王元延明、臨淮王元彧率領二萬大軍前來阻擊，屯兵於陟□地區。元延明先派部將丘大千構築堡壘於潯梁，觀察梁軍動向。麵對兵力占優的魏軍，陳慶之毫無畏懼，率軍進攻丘大千的堡壘，一鼓便潰，輕而易舉地擊潰了魏軍的防線。
這一勝利展現了陳慶之出色的指揮才能和臨陣決斷力。然而，戰局隨後發生了意外變化。豫章王蕭綜竟然在此時棄軍投奔北魏，致使梁軍群龍無首，陷入混亂。諸將都無法製止這一潰散之勢，在這危急關頭，陳慶之展現出了過人的膽識，當機立斷，斬關夜退，率領部隊連夜撤退，保全了大部分軍力。
公元526年，陳慶之再次獲得領兵機會，隨安西將軍元樹出征壽春。此次他被授予假節、總知軍事的職權，負責全麵指揮作戰。北魏豫州刺史李憲派其子長鈞構築兩城相互呼應，形成掎角之勢。陳慶之率軍進攻，李憲力屈不敵，最終投降，陳慶之順利占據其城。因此戰功，他被轉任為東宮直閣，賜爵關中侯，成為太子身邊的警衛官，並獲得了爵位。
陳慶之在軍事上的連番成功，引起了梁朝朝廷的重視。公元527年，陳慶之隨領軍曹仲宗進攻渦陽（今安徽蒙城）。渦陽是北魏在東南地區的重要據點，戰略位置極為重要。北魏派遣征南將軍常山王元昭率領十五萬步騎前來增援，其前鋒部隊抵達駝澗，距離渦陽僅四十裡。
麵對敵眾我寡的形勢，陳慶之提議主動出擊，但潯陽太守韋放認為敵軍前鋒必是輕銳部隊，取勝不足為功，失敗則會挫傷士氣，主張以逸待勞，不應出擊。陳慶之則分析道：魏人遠來，皆已疲倦，去我既遠，必不見疑，及其未集，須挫其氣，出其不意，必無不敗之理。
他認為魏軍遠道而來，疲憊不堪，且距離梁軍尚遠，必不會想到梁軍會主動出擊，趁敵軍尚未集結完畢，挫其銳氣，必能取勝。
為確保行動成功，陳慶之甚至表示：諸君若疑惑，慶之請獨取之。
渦陽之戰是陳慶之成名的一戰。此戰中，陳慶之率領二百騎兵，與北魏的征南將軍常山王元昭十五萬大軍對峙。在敵眾我寡的情況下，攻破其前軍，魏人震恐，這次突襲展示了陳慶之精準的戰機把握能力和過人的膽識。。慶之於是還軍輿諸將連營而進攻，占據渦陽城，與魏軍相對峙。自春至冬，打了敷十百仗。雙方展開了長達數月的拉鋸戰。隨著時間的推移，梁軍師老氣衰，士氣逐漸低落，而北魏的援軍又企圖在梁軍後方構築堡壘，形成夾擊之勢。
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