在翁翌皇的引見下，鄭芝龍終於見到了傳說中的李旦，隻見李旦端坐在主位上，目光深邃如淵，周身散發著一種不怒自威的氣勢。
鄭芝龍心中不免有些緊張，連忙恭敬地行了一禮，道：“晚輩鄭芝龍，拜見李大當家！久聞大當家威名，縱橫四海，義薄雲天，今日得睹尊顏，實乃芝龍畢生之幸！”
李旦並未立刻讓他起身，隻是淡淡地“嗯”了一聲，手中的玉膽發出規律的輕響。
過了片刻，他才緩緩開口，聲音不高，卻帶著一種久居上位的壓迫感：“泉州鄭家……聽說你隨舅父黃程跑過澳門、馬尼拉？我與他倒也有些交情。”
“回大當家，正是。晚輩自幼便一直跟隨隨舅父在濠鏡澳（澳門）、呂宋等地經營些微末生意，見識淺薄，讓大當家見笑了。”鄭芝龍依舊保持著躬身的姿態，回答得不卑不亢。
“哦？”李旦似乎提起了一絲興趣，“那你說說，從月港販生絲至長崎，走哪條水道最近？途中可能會遇到哪些麻煩？若遇上官府巡船，又當如何應對？”
這些問題看似尋常，實則刁鑽，既考校對方對航路的熟悉程度，也試探其應對突發情況的機變能力，甚至隱含了對官方態度的窺探。
鄭芝龍心中凜然，知道這是第一道關卡。他略一思索，便條理清晰地回答道：“回大當家，若論快捷，當趁初夏西南風起，自月港出發，過澎湖，沿台灣西海岸北上，借黑潮之勢直抵琉球附近，再轉向九州。此路雖稍遠，但可避開閩浙沿海眾多巡檢司，且洋流助力，航速更快。麻煩嘛，一是風浪，夏季台風莫測；二是可能遇上零星海寇，不過報上大當家的名號，想必也能給幾分薄麵；三是……或許會碰上那些不懂規矩的紅毛夷船。”他頓了頓，繼續道，“若不幸遇上官府巡船，若其勢大，當以規避為上，我船輕快，未必不能走脫。若其勢單……嘿嘿，這茫茫大海，偶有船隻失蹤，也是常事。當然，最好是能打點好沿途關節，使其睜一隻眼閉一隻眼。”
他回答得滴水不漏，既展現了豐富的航海知識，也透露出一股恰到好處的狠辣與務實，最後還隱晦地點出了“打點”的重要性，這深合海盜集團的生存之道。
李旦眼中閃過一絲不易察覺的讚賞，但他並未表露，轉而問道：“聽說你還會幾句紅毛夷和佛朗機的話？”
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“略知皮毛，日常交易尚可應付。”鄭芝龍謙虛道，隨即用葡萄牙語流利地說了一句：“願上帝保佑我們的交易順利。”（QueDeusaben?oenossonegocio.）又用荷蘭語補充了一句：“利潤是友誼的基礎。”（Winstisdebasisvanvriendschap.）
這幾句簡單卻地道的夷語，讓在座的一些頭目都露出了驚訝的神色。與夷人打交道是他們生意的重要部分，一個既懂海事又通夷語的年輕人，無疑價值大增。
李旦臉上的線條似乎柔和了一絲，他擺了擺手：“起來說話吧。”
“謝大當家！”鄭芝龍這才直起身，但依舊微微躬身，姿態放得很低。
接下來的談話，李旦不再考校，而是看似隨意地聊起了海上見聞、各地風物，甚至對朝廷在沿海地區動向，乃至遼東地區的戰事。
鄭芝龍小心應對，言辭間既流露出對朝廷某些政策（如海禁）導致民生艱難的不滿，也毫不掩飾對李旦能在這亂世中開創如此基業的欽佩。
“不瞞大當家，”鄭芝龍適時地慨歎道，“晚輩常覺，大丈夫立於世，若不能如大當家這般，率性而為，縱橫七海，掌握自身命運，便是讀再多聖賢書，掙下萬貫家財，又有何趣味？終不過是案板上的魚肉，籠中之鳥雀罷了！”
這番話，半真半假，既是他內心深處野心的流露，也是為了迎合李旦的心態而刻意為之。他觀察到，當他說到“掌握自身命運”時，李旦撚動玉膽的手指微微停頓了一下。
會見持續了近一個時辰，李旦最後隻是淡淡地說了一句：“年輕人，有點意思。先在平戶住下，熟悉熟悉環境吧。”便端茶送客。
雖然沒有立刻得到重用，但鄭芝龍知道，自己已經成功地在李旦心中留下了深刻的印象。他的第一步，走得還算穩健。
接下來的幾個月，鄭芝龍便在平戶住了下來。
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