如果說鄭芝龍的崛起不是偶然，可是再看他在滿清入關之後乾的事就會感覺到他真的很離譜，甚至可以說是愚蠢了。
曆史上1625年隨著顏思齊和李旦兩大海盜頭目的先後離世，鄭芝龍成功的接管了顏思齊和李旦二人在海上的勢力，再加上日本幕府和澳門舅父黃程的支持，鄭芝龍很快就打造出了一個北到日本，南到東南亞馬六甲海峽，西至印度洋，中間還有台灣和福建作為基地的強大海上勢力。
鄭芝龍以台灣魍港為基地，經常攻占騷擾福建及廣東數地，至1627年，已有船700艘，兵卒數萬眾，一躍成為當時明代海上最大的海盜集團。
然而這並不是他最輝煌的時候，在崇禎元年(1628年)九月，在同明朝政府經過了很長一段時間的拉扯，並感受到了明朝的誠意後，鄭芝龍表示以剪除夷寇、剿平諸盜為己任，歸順了明朝中央政府，詔授為福建巡撫熊文燦手下的五虎遊擊將軍。
此時，鄭芝龍已有部眾3萬餘人，船隻千餘艘。
不過他還是最終在朝廷的詔令下離開台灣，坐鎮閩海，為明廷守備沿海以防海盜倭寇和荷蘭人進攻。
鄭芝龍離開台灣，則使得荷蘭人的勢力逐漸在台灣變大，最終使得台灣的絕大多數地區都成為了荷蘭的殖民地。
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不過鄭芝龍也沒有因此而損失什麼，反而而利用招安的機會，依靠明政府的授權和影響力，更加巧妙的整合了自己手下乃至東南地區各種力量，同時也充分吸取了荷蘭海軍技術，組建了一支更為強大的海洋艦隊，可以說是能夠同當時的歐洲殖民者一較長短，他的勢力也達到了頂峰。
至於台灣對他而言不過是他眾多海盜窩點中的一個而已，並沒有什麼大不了的。
而證明他達到頂峰的曆史事件就是：在崇禎六年(1633年），鄭芝龍親率150多艘戰艦，在著名的料羅灣海戰中，大敗不可一世的荷蘭精銳艦隊，將荷蘭東印度公司艦隊五艘巨艦一舉擊沉，“數十年未有之奇功”。這直接導致荷蘭在東南亞洲的家底基本上全部報廢，鄭芝龍也憑此奠定了他絕對的海洋霸主地位。
此戰過後二十年裡，鄭芝龍最盛時軍力也擴張到了20多萬的多國部隊，均精習海戰，擁有大小戰船超過3000多艘，成為成為閩南的領主，可以說當時整個西太平洋廣袤海域上最強霸主。無論是金錢數量、艦隊數量，還是軍隊數量都遠超當時的荷蘭、西班牙、葡萄牙等殖民者。
甚至在1633年料羅灣海戰後，鄭芝龍控製東亞海域貿易，荷蘭東印度公司也被迫每年向其進貢1000萬法郎以換取航行安全
史載:凡海舶不得鄭氏令旗者，不能來往。每舶例入三千金，歲入千萬計，以此富敵國，自築城安平鎮從此海氛頗息，通販洋貨，內客外商，皆用鄭氏旗號，無儆無虞，商賈有二十倍之利，芝龍儘以海利交通朝貴，寖以大顯。
然而隨著鄭芝龍在海上勢力的崛起和壯大，對應的則是明朝政府逐漸內憂外患中一步一步走向沒落和滅亡。
作為明朝東南最大的海上勢力，鄭芝龍一係不僅沒有給逐漸衰落的明朝提供支撐，反而還不斷的吸血，甚至還通過海上貿易不斷地給遼東的滿清、閉關鎖國的日本提供他們所急需的糧食、鹽鐵，乃至火器等戰略物資。
最終在以鄭芝龍等南方士紳的漠視下，大明崇禎十七年(1644年)，大明朝內外交困之下被李自成軍攻破北京，崇禎皇帝於煤山自縊身亡。
隨後，朱由崧被南方勢力擁立為南明弘光皇帝，定都南京，扛起反清複明大旗。
而鄭芝龍則被冊封為南安伯，福建總鎮，負責福建全省的抗清軍務。
但另懷心思的鄭芝龍、鄭鴻逵兄弟，擁有強大的財力和軍力，卻依舊並未對弘光政權進行全力支持，反而是依舊眼睜睜地看著南明弘光政權被清軍終結。仿佛養育他的家國跟其根本沒有任何聯係一樣，就如同看一個陌生人的死亡那樣的冷漠，甚至很有可能還在背後補了一刀。
弘光政權被清軍終結之後，鄭芝龍卻由十分迅速的在福州公然支持明唐王朱聿鍵為帝，建立了隆武政權，並因功被冊封為南安候，後又晉升平國公，加太師，成為福建南明政權的實際一號人物，權頃朝野。
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