泰昌三年（1623年）八月，經過多次的觀察和考驗，在澳門錦衣衛的協助下，鄭芝龍成功的完成了李旦交給他的任務，同時他憑借能力也獲得了翁翊皇養女田川鬆的青睞。
注：翁翊皇、李旦和黃程都是是明末活躍於東亞海域的海商與華僑群體中的重要人物，三人通過家族聯姻、商業合作和政治庇護形成關聯網絡。
在這樣的背景下，李旦通過對鄭芝龍的考驗，也終於對他放下了大部分戒心，決定將其真正納入核心圈子。
九月一日，鄭芝龍才返回日本平戶，在同田川鬆剛剛恩愛了一番之後。
翁翌皇就滿麵紅光地找到他道：“一官，大喜！大當家要正式收你為義子！這可是天大的恩典啊！”
鄭芝龍心中狂喜，知道最關鍵的一步終於到來。
他臉上露出恰到好處的激動與惶恐：“這……芝龍何德何能，竟蒙大當家如此垂青！”不過他沒有注意到的是在他同翁翌皇談話的時候，他背後的女人田川鬆也是一臉興奮。
九月八日，儀式在李旦宅邸的密室中舉行。
沒有大肆鋪張，隻有集團最核心的七八位頭目在場。密室中央設著香案，供奉著關公神像，象征著忠義（儘管他們的行為與忠義相去甚遠），也反映了李旦這些海上冒險者複雜的精神世界。
鄭芝龍沐浴更衣，身著嶄新的箭袖袍服，在翁翌皇的引導下，步入密室。他神情肅穆，對著端坐於上的李旦，行三跪九叩之大禮。
李旦今日也穿著較為正式的服飾，受了鄭芝龍的大禮後，他站起身，從身旁侍從托著的盤子裡，取過一碗酒，一把鋒利的匕首。
“鄭芝龍，”李旦的聲音在密室內回蕩，“今日我李旦，收你為義子，自此以後，禍福與共，生死相依！你若負我，猶如此案！”說罷，他用匕首劃破指尖，將數滴鮮血滴入酒碗。
鄭芝龍毫不猶豫，也接過匕首，在自己掌心劃了一道，讓鮮血流入碗中，朗聲道：“皇天在上，後土在下！義父在上！我鄭芝龍今日拜義父李旦為父，自此肝腦塗地，唯義父之命是從！若有貳心，天打雷劈，死無葬身之地！”他的聲音堅定有力，帶著不容置疑的決絕，仿佛真的將眼前的海盜頭子當成了此生唯一的倚靠。
李旦滿意地點點頭，將血酒一分為二，自己飲下半碗，將另外半碗遞給鄭芝龍。鄭芝龍雙手接過，仰頭一飲而儘。腥甜的血酒混合著烈酒的灼燒感滑入喉嚨，象征著一道無形枷鎖的落下。
“好！好孩兒！”李旦扶起鄭芝龍，對在場的核心頭目們宣布：“自今日起，芝龍便是我李旦的義子！與你等皆是兄弟！見他如見我！”
眾頭目紛紛上前道賀，態度比之前親熱了許多，但眼神中依舊夾雜著審視、嫉妒與算計。鄭芝龍一一還禮，姿態放得極低，口稱“叔伯”，給足了眾人麵子。
儀式結束後，李旦單獨留下了鄭芝龍。
“芝龍啊！我見你田川鬆關係挺好，而且她也十分欣賞你！”李旦的語氣親近了不少，“如今你既然已經加入了我的門下，便不是外人了。我同翊皇商量之後決定，讓你同田川鬆喜結連理，不知你意下如何？”
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