鋒已經包圍高城，便立刻加快進軍速度，日夜兼程，飛速趕來與大友軍彙合。
阿蘇家特意提供了威力巨大的國崩大筒協助攻城，國崩大筒是阿蘇惟將自南蠻人那裡買來的，是阿蘇家當下威力最強的攻城武器，能夠發射巨大的石彈轟擊城牆，阿蘇家將國崩大筒送來，無疑為大友軍攻城增添了強大助力。
赤星統家和甲斐親英率領先鋒隊與大友軍彙合後，大友-阿蘇聯軍的勢力進一步增強，攻城氣勢也再度高漲。聯軍當即調整部署，將國崩大筒部署在城下，對著城牆展開猛烈轟擊，巨大的石彈砸在城牆上，發出震耳欲聾的轟鳴聲，城牆之上碎石飛濺，多處出現破損。
與此同時，聯軍架起雲梯向著城牆攀爬，弓矢隊、鐵炮隊則在城下提供掩護，全力進攻高城。麵對聯軍的猛烈進攻，島津家久和山田有信沉著冷靜，指揮著城中守軍頑強固守。他們利用險要地形修補破損城牆，組織士卒用弓箭、碎石反擊攻城的聯軍，同時潑灑熱油阻止攀爬雲梯。
島津家久還充分發揮自己的謀略，時不時派出小股部隊從城中殺出，突襲聯軍的攻城部隊，擾亂聯軍的進攻節奏，給聯軍造成了不小傷亡。儘管聯軍擁有國崩大筒，攻勢猛烈，但高城在島津家久和山田有信的頑強固守下，始終固若金湯，聯軍久攻不下，再次陷入了僵持局麵。
島津家久和山田有信深知，長期固守並非長久之計，聯軍兵力雄厚，若是一直僵持下去，城中糧草兵器終將耗儘，到那時，高城必破。因此，一邊頑強守城，一邊派人向島津義久求援，請求儘快派遣大軍支援，緩解高城的圍城壓力。
島津義久接到求援消息後，當即動員領內所有兵力，集結三萬大軍，親自率領，向著高城方向進軍。與此同時，島津家麾下的各地國眾，也紛紛率領部隊趕來彙合，等到島津義久的大軍抵達小丸川南岸時，大軍總人數已經接近四萬之眾。
島津義久並沒有急於率軍渡過小丸川救援高城，而是進駐小丸川南岸的佐土原城，觀察前線局勢。大友-阿蘇聯軍兵力雄厚，且正在全力圍攻高城，若是貿然渡河救援，很可能會遭到聯軍伏擊造成傷亡。
因此，島津義久決定先觀察局勢，尋找聯軍弱點，再伺機而動，一舉擊潰聯軍，解除高城的圍城壓力。此時，島津義弘正率領著一支精銳駐紮在小丸川南岸，密切觀察著聯軍動向。島津義弘是島津義久的弟弟，極具軍事天賦。
經過連日觀察，島津義弘發現，大友-阿蘇聯軍的物資囤積在鬆原一帶，鬆原便是聯軍的物資轉運中心。若是能夠摧毀鬆原的物資轉運中心，聯軍必將陷入糧草匱乏、兵器短缺的困境，攻城勢頭也會隨之減弱，高城的圍城壓力也能得到極大緩解。
發現這一弱點後，島津義弘當即向島津義久請命，請求率領三百旗本渡過小丸川，襲擊鬆原，毀壞聯軍的物資轉運中心。島津義久經過深思熟慮，認為島津義弘的計策可行，三百旗本人數較少，行動迅速，不易被聯軍發現，且能夠快速完成襲擊任務。
於是當即應允了島津義弘的請求，同時叮囑務必小心謹慎，速戰速決，完成任務後立即返程，切勿戀戰。島津義弘當即挑選三百旗本，趁著夜色悄悄渡過小丸川向鬆原疾馳而去。三百旗本都是島津家精銳，一路上悄無聲息，避開了聯軍的巡邏部隊，順利抵達鬆原。
此時的鬆原由於身處側後方，守衛兵力薄弱，大多是負責看管物資的民夫，根本沒有想到島津軍會突然來襲。島津義弘一聲令下，三百旗本立刻發起進攻，揮舞著刀槍，向著守衛物資的聯軍衝去，守衛猝不及防，紛紛潰敗，民夫更是嚇得四處逃竄。
島津義弘沒有絲毫停留，一邊斬殺抵抗的聯軍，一邊放火焚燒物資，火光衝天，濃煙滾滾，整個鬆原瞬間變成了一片火海。短短一個時辰，聯軍囤積在鬆原的物資便被焚燒殆儘，物資轉運中心被徹底毀壞。
島津義弘見任務完成，沒有絲毫戀戰，當即率領三百旗本，向著小丸川的方向撤退，準備返程，與南岸的島津大軍彙合。然而，島津義弘襲擊鬆原的動靜太大，火光和濃煙很快便被正在圍攻高城的大友-阿蘇聯軍發現。
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