吳縣的春日，因魯肅的到來及其帶來的萬斛糧草與宏圖遠略而顯得格外充滿希望。孫策集團兵精糧足，謀臣良將齊聚，士氣高昂如虹。在迅速安撫吳郡、消化吸收嚴白虎舊部之後，孫策與周瑜、魯肅、趙儼等人將目光投向了東南方向的會稽郡。
會稽郡守王朗，乃中原名士，通曉經籍，素有清名。董卓之亂時，為避禍南遷，被朝廷任命為會稽太守。此人治理地方尚可，然性格略顯迂闊，不通軍事，且麾下缺乏能征善戰之將。麵對孫策席卷丹陽、吳郡的兵鋒，王朗內心早已惶恐不安，一麵加固城防，一麵向北方的曹操和豫章的華歆（劉繇敗走後，朝廷任命華歆為豫章太守）求援，然而遠水難解近渴。
孫策府衙內，一場關於平定會稽的戰略會議正在進行。
“王朗文人耳，雖據郡城，然膽氣已怯。”周瑜首先分析敵情，“其麾下無大將，兵卒多烏合之眾。且會稽大族，如虞、魏、孔、謝等，未必與王朗同心。我軍新勝，士氣正盛，當速擊之，以免其與豫章華歆勾結，成掎角之勢。”
魯肅補充道：“公瑾所言極是。然強攻雖可下，難免傷亡，亦恐損及城中百姓、典籍。肅以為，可先遣使勸降，陳說利害，彰顯我軍仁義。若其不降，再以兵臨之，並聯絡會稽本地大族，從內部分化，則事半功倍。”
趙儼點頭道：“子敬先生‘伐交’、‘攻心’之策，正合兵法。據我方細作探知，會稽郡功曹虞翻，乃當地大族代表，為人剛直，對王朗未必心服，或可為我所用。”
孫策綜合眾人意見，決斷道：“好！便依諸位之策，先禮後兵，雙管齊下！”他當即修書一封，遣能言善辯之士送往會稽，麵見王朗。
信中，孫策先禮後兵，言辭懇切而又不失威嚴。他首先盛讚王朗經學大家之名，隨即指出漢室傾頹，天下紛爭，袁術袁公（刻意抬高袁術，以示自己並非獨立勢力）秉承大義，欲安定東南，王朗身為漢臣，當識時務，順應大勢。並承諾，若王朗歸順，必保其家小安全，並以其才學，表奏朝廷，委以重任。同時，也暗示大軍不日即至，若負隅頑抗，城破之日，恐難保全。
勸降使者出發的同時，孫策任命周瑜為主將，率黃蓋、韓當等部，並新歸附的吳郡降將鄒他、錢銅等，共計萬餘兵馬，水陸並進，旌旗招展，浩浩蕩蕩殺向會稽郡治山陰城，以強大的軍事壓力配合政治攻勢。
山陰城中，王朗接到孫策勸降書信，又聞周瑜大軍已發，頓時慌了手腳。他召集麾下文武商議，主戰、主和者爭論不休。郡丞、都尉等少數人主張憑借城高池深，堅守待援。而更多官吏，尤其是本地出身的官員，則被孫策軍威所懾，又聽聞孫策在丹陽、吳郡並未大肆殺戮降官，反而多有任用，便傾向於歸順。
就在王朗猶豫不決之際，孫策的第二招“伐交”開始生效。趙儼派出的細作，攜帶孫策的親筆信和厚禮，秘密會見了郡公曹虞翻。
虞翻，字仲翔，會稽餘姚人，性情耿直，才華橫溢，在會稽士人中威望甚高。他早對王朗的迂闊和軍事上的無能有所不滿，認為其難以在亂世中保全會稽。見到孫策信中對其才華的讚賞和對會稽士民的承諾，又聽聞孫策麾下周瑜、魯肅皆當世俊傑，並非一味殺戮的武夫，心中天平已然傾斜。
虞翻暗中聯絡了魏騰、孔忠等會稽本地大族代表，向他們分析了當前形勢：“孫伯符勇略冠世，袁公路勢大難敵，今提兵而來，勢不可擋。王使君文人，豈能禦之？若待城破，玉石俱焚，非保家全身之道也！不若早降，孫將軍乃明主，必不負我等！”
這些本地大族本就與王朗這個外來太守並非鐵板一塊，更關心自身家族利益和地方安寧，在虞翻的勸說和孫策大軍的壓力下，紛紛倒戈，或明或暗地表示願意歸順。
與此同時，周瑜大軍已抵達山陰城外，並未立刻攻城，而是擇地紮營，圍三闕一，顯示出圍困的態勢，並不斷向城內射入勸降文書，宣揚“隻誅首惡，脅從不問”、“保境安民”等政策。
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