是這次吳國攻伐楚國期間，越國在關鍵時候突然侵襲，更讓吳國恨之切齒。到了闔閭十九年（前496年）,越王允常病死，其子勾踐繼位。
吳王闔閭此時已經年邁，見機會難得，決定乘越國國喪期間伐越複仇。伍子胥極力勸阻，闔閭根本不聽，留下伍子胥輔助夫差監國，親自與伯嚭等帶三萬精兵南征。越王勾踐見來者不善，親率部隊抵禦，兩軍在檇裡下寨對壘。
與吳國相比，越國明顯處於劣勢，勾踐幾次衝擊，均遭敗績。勾踐與大臣文種、範蠡商議，決定別辟蹊徑。他選出三百名死囚，曉以大義，讓他們分成三列，光著上身，把劍架到脖子上，列隊走到吳軍陣前，齊聲說：“越國得罪上國，臣等願以死代王謝罪！”言畢，第一列拔劍自刎仆地，第二列又走上前重複一遍，而後拔劍自刎，第三列又跟著走上前。吳軍倍感驚奇，爭著擁到前麵觀看，隊伍出現騷亂。越軍趁機衝殺，吳軍慌作一團，無心抵抗，一片大亂。闔閭在亂兵中也被射中右足腳趾，幸而被人救出。吳軍大敗而歸。
闔閭撤兵返回國內，因傷重奄奄一息，臨終前叫來兒子夫差，囑咐：“勿忘越！”，讓他銘記伐越複仇。夫差肅然回答：“不敢忘！”
闔閭死後，夫差繼位，他勵精圖治，重用先王遺臣，任伍子胥為相國，伯嚭為太宰，還讓人提醒他牢記父王遺詔，時刻想著要報越國殺父之仇，操練兵馬，打造兵器，準備伐越。
越王勾踐自上次大敗吳國，信心大增，又見吳國新君夫差新立，不諳朝政，認為時機難得，不聽範蠡規諫，決定興兵伐吳。夫差得知越兵來伐，也不示弱，以伍子胥為大將，伯嚭為副將，儘發國內兵士迎戰。兩軍在夫椒(今江蘇吳江市西南)展開激戰，越軍大敗，吳軍乘勝追擊，一隻追到越國腹地。勾踐剩餘的五千兵馬被圍困在會稽山頭（今浙江紹興），打算與吳軍決一死戰。與範蠡商議，範蠡極力反對，說若拚死抵抗，越國必亡，不如暫且投降，求得生路，再積蓄力量，重興越國。勾踐沉思良久，決定投降以求緩衝。
於是，勾踐派大夫文種為使，袒身來到夫差跟前，跪地請求吳國接受越國投降，並說越王勾踐甘願做大王的奴仆，妻子甘願做大王的侍妾，越國的財物子女吳國可儘而有之。夫差見文種態度謙卑，有意答應納降。伍子胥上前阻止，說吳越世代為仇，先王就是為其所害，今有滅越良機，倘受其降，是違反天意，必為所累，後悔莫及。夫差聞此，沉吟良久，不置可否地將文種打發回去了。
勾踐見文種空手而歸，以為求降失敗，束手無策，準備拚死抵禦。範蠡進諫說，吳國反對議和的是伍子胥，而太宰伯嚭貪財好色，嫉賢妒能，與伍子胥不和。夫差喜歡伯嚭，而冷落疏遠伍子胥，隻要結納伯嚭，事即可定。勾踐遂又派文種給伯嚭送去許多寶物和美女，並曉之以理，說如果吳國接受越國投降，越國的女子、寶物儘為吳國所有，如果吳國拒不納降，越國君臣將背水一戰，殺掉所有子民，砸爛寶器，吳國即便獲勝，也無所得。兩者相較，孰優孰劣？伯嚭答應向夫差勸諫。
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次日，伯嚭對夫差進行了一次長時間的規勸，請他接受越國投降。伍子胥依然力諫不可，說吳越勢不兩立，先王大仇，不滅越何以遵守先王遺囑？伯嚭針鋒相對，說要談吳國之仇，楚國遠甚越國，何不滅楚？並稱伍子胥是為求聲名而置國君於不顧。夫差見兩人相持不下，最後沉思良久，同意接受越國投降，但要讓勾踐及妻子到吳國作奴仆。伍子胥見事不可挽回，悲歎道：“越十年生聚，十年教訓，二十年後，吳國將變成澤國了。”
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