曼殊心裡是苦的，歡樂趣，離別苦，酒中更有癡兒女。
世道無常，唯情至苦
蘇曼殊終身為情所累，“情欲奔流，利如馳電，正憂放恣，何懼禁遮？”但是一旦找到真愛，卻又聲稱“三戒具足之僧”，黯然離去。這種矛盾人格在他身上非常明顯。仿佛《小李飛刀》中有自虐情結的李尋歡，一生糾結著活。愛了便愛了，為何又要克製、遠離？愛了便在一起，很簡單的邏輯，為何要空留遺憾？“還卿一缽無情淚，恨不相逢未剃時！”還可以還俗嘛，為什麼要流一缽無情淚？所以，阻擋他的不是清規戒律，而是他自己的那顆心。他的心裡到底有什麼結讓他與眾多女子酬合卻不能最終相伴？
人生無常，唯情最苦。隻因人生並不像想的那麼簡單，想怎樣便能怎樣，有時候拚儘力氣也惘然，就有了苦。蘇曼殊所承受的最多的是愛離別，他的心已經裝不下這苦，所以才尋求解脫，可是解脫哪有那麼容易？他就在情與禪之間輪轉。
他不敢投入，是因為害怕承受無常之苦。生、老、病、死、愛別離、怨憎會、求不得，俗世裡的人，誰能逃得過？所以善感的人不是瘋了，就是自殺了，或者出家了。蘇曼殊與李叔同不同，李叔同是主動出家，一步步了悟紅塵，是他的人生階段走到了那一步，蘇曼殊更有逃避的意味。
他逃入空門，卻做了個情僧。本來情是出家人抵製的重點，而情與禪在蘇曼殊身上卻達到融合。
相逢天女贈天書，暫住仙山莫問予。
曾遣素娥非別意，是空是色本無殊。
天女贈書的情節有點類似於楚襄王遇巫山神女，而耐寒的素娥卻是孤獨一人，色色空空，空與色又有什麼區別？
所以他能將兩個矛盾的事物放在一起而不突兀，情與僧水火不相容，他卻是情僧。
他一麵禪心入空門，一麵流連花叢中，糾纏於出世與入世之間。
對於愛情，他也有著說不完的傷心事。
蘇曼殊十五歲時，想念母親的感情非常強烈，就想攢錢去日本尋母，遂與乳母一起種花、賣花。於賣花途中，遇到兒時定過親的女孩雪梅，此時的雪梅已經亭亭玉立，出落得絕代佳人般。但是因為曼殊家道中落，雪梅家裡對這份婚事有了悔意。這第一段戀情的失敗也讓他感覺到了世態炎涼、人情淡薄。這一次重逢，兩人百感交集。雪梅表現出她堅貞的一麵，贈予曼殊重金，還寫錦箋“滄海流枯，頑石塵化；微命如縷，妾愛不移”，然而世事浮沉，哪裡由得了她一個小女子？
有情人終未能成眷屬。
蘇曼殊據此寫成長篇言情小說《斷鴻零雁記》，書中記載：“餘年漸長，久不與雪梅相見，無由一證心量……默默思量，隻好出家皈命佛陀、達摩、僧伽，用息彼美見愛之心，使彼美享有家庭之樂。”可見這件事對蘇曼殊的打擊之重，成了促使他第一次出家的原因。
然而終歸年少頑皮，守不住八戒，他偷吃了鴿子肉，被師父逐出佛門。
此恨綿綿無絕期
蘇曼殊就隨表兄東渡日本求學。這一年他十六歲，在母親河合仙氏的老家櫻山村遇到了日本姑娘靜子。如寶黛初見，“第心甚疑駭，蓋似曾相見者”，清超拔俗的靜子立刻印在曼殊心上。
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