愛的極致之果，及至峰頂，碩果永存。蘇曼殊不敢摘取，隻徘徊在登山的過程中，靈與肉的割裂也讓他陷入矛盾中。這種克製與其說是佛門的清規戒律，不如說是他本身的一種心理恐懼。
他在她們那裡得到了安慰，情到深處，也有女子想從他這裡得到安慰。男歡女愛不再用金錢來交換的時候，就開始用感情來交換了。其中一個叫金鳳的女子與蘇曼殊情深意切，往來時生出很多歡樂，卻眼見無望與蘇曼殊結合，隻得心灰意冷不辭而別。
蘇曼殊獨自徜徉在金陵城內，愁悶不已，他想起金鳳曾拿出素絹向他求畫，他就畫了一副春景：柳枝、春草、碧水、孤舟。吹麵不寒楊柳風，可柳絮紛紛愁煞有情人。他把這幅畫寄給金鳳，雖然明知畫到不了金鳳手中，也聊作安慰吧。
每每想起那個與自己相知相惜的女子金鳳，他便愁腸百結：“收將鳳紙寫相思，莫道人間總不知。儘日傷心人不見，莫愁還自有愁時。”蘇曼殊畢竟是情深之人。
蘇曼殊變得更加傷感，消極度日。他頻繁出入風月場所，帶妓女到處遊玩，出則香車寶馬。這源於他的一位故人對他的照應。這位故人是任上海都督的陳英士，他主動贈予千金，還笑著對曼殊說：“和尚在風塵中生活，不可令床頭金儘。”曼殊花錢如流水，千金很快散儘，陳士英就再贈。
風塵中除了溫柔體貼的素貞、“驚才絕豔”的桐花館，就數花雪南與蘇曼殊最投契。花雪南氣質清絕，姿顏美麗，聰慧可人，待人又大方得體，很受蘇曼殊的傾愛。他喜歡她那份幽靜，她也愛慕他的才情。然而兩人最終也沒能在一起，曼殊仍舊認為結為夫妻必成怨偶，不如保留這份感情，留待日後慢慢回味。
他這種在感情中徜徉，進退不得的情景曾在詩中表達出來：
何處停儂油壁車，西泠終古即天涯。
搗蓮煮麝春情斷，轉綠回黃妄意賒。
玳瑁窗虛延冷月，芭蕉葉卷抱秋花。
傷心怕向妝台照，瘦儘朱顏隻自嗟。
油壁車是當年蘇小小去與戀人相會時乘坐的，在這裡，蘇曼殊把花雪南比作蘇小小，他說：“你的油壁車在何處停佇呢？西泠作古，我們終究天涯各一方。情如蓮絲難搗斷，如麝香嫋嫋難滅，可是春總要歸去，情總要斷。傷心也罷，形銷骨立也罷，隻有枉自嗟歎兩無緣了。”
友人鄭桐蓀感其情淒淒，和詩道：“曾傍紅樓幾駐車，青衫無奈又天涯。詩成百絕情難寫，雪冷三冬恨夢賒。漫去深山盟落葉，應憐空穀老名花。朱顏未減少年態，何事頻頻攬鏡嗟?”
天生一情種
蘇曼殊有些像賈寶玉，天生一情種、一癡人。但是寶玉終究還有過雲雨情，但曼殊的戀愛皆是柏拉圖式的，與眾女子糾纏一時，最終以他人失望作結。
這種狀態在與日本藝妓百助楓子相戀中更能看出端倪。
1909年，蘇曼殊去日本探望母親。正巧東京有一場小型音樂會，曼殊在音樂會上認識了調箏的女子百助。曼殊是鬱鬱不得誌的羈人，百助是閱儘滄桑的藝人，兩人一見如故，引為知音，互生愛慕，同居一夜卻什麼也沒做，當百助主動投懷送抱時，他卻以已入空門為由逃避肌膚之親。蘇曼殊那首著名的詩句“鳥舍淩波肌似雪，親持紅葉索題詩。還卿一缽無情淚，恨不相逢未剃時”就是為此事而寫的。
他又做了一次“負人”，柔腸寸斷，備受煎熬，隻得哀歎“袈裟點點疑櫻瓣，半是脂痕半淚痕”。
蘇曼殊為百助寫詩雲：
《寄調箏人》三首其一
禪心一任娥眉妒，佛說原來怨是親。
雨笠煙蓑歸去也，與人無愛也無嗔。
還以為是“一蓑煙雨任平生”的瀟灑，其實在這裡是故作瀟灑，若真能做到與人無愛也無嗔，又哪來那般傷心事呢？從下麵這首詩可以看出來，又是拭淚痕，又是日日思卿，是戀愛令人老啊，籠罩著一片黃昏的孤淒氣氛。
三其首三》人箏調寄《
。痕淚拭風臨度幾，露中唇女天嘗偷
。昏黃正那無窗孤，老人令卿思日日
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