未日，侯景謊稱外出打獵，率領軍隊離開壽陽，沒有人察覺。冬季十月庚寅日，侯景揚言要進攻合肥，實際上卻襲擊譙州，譙州助防董紹先打開城門投降。侯景抓獲刺史豐城侯蕭泰。蕭泰是蕭範的弟弟，先前擔任中書舍人，傾儘財物侍奉當時的權貴，被破格任命為譙州刺史。到任後，他到處征發民丁，讓他們背負腰輿、扇子、傘蓋等物品，無論士大夫還是平民百姓都不例外；對不願服役的人，就重加杖責，對多繳納財物的人，立即免除他們的勞役，因此人人都想叛亂。等到侯景抵達，城中之人毫無戰心，所以很快戰敗。
庚子日，梁武帝下詔派遣寧遠將軍王質率領三千士兵巡視長江，防禦遏製侯景。侯景攻打曆陽太守莊鐵，丁未日，莊鐵獻城投降，並勸侯景說：“國家太平已久，百姓不熟悉戰爭，聽說大王起兵，朝廷內外都感到震驚恐懼。應當趁這個時機迅速進軍建康，能夠兵不血刃建立大功。如果讓朝廷有時間慢慢準備，內外局勢稍稍安定，派遣數千名疲弱士兵徑直占據采石磯，大王即使有百萬精銳部隊，也無法渡江了。”侯景於是留下儀同三司田英、郭駱鎮守曆陽，任命莊鐵為向導，率領軍隊逼近長江。長江沿岸的鎮守據點相繼上奏稟報朝廷。
梁武帝向都官尚書羊侃詢問討伐侯景的對策，羊侃請求“派遣二千人緊急占據采石磯，命令邵陵王蕭綸襲擊奪取壽陽；讓侯景前進不能渡江，後退失去巢穴，他的烏合之眾自然會瓦解。”朱異說：“侯景必定沒有渡江的打算。”於是擱置了羊侃的提議。羊侃說：“這次要失敗了！”
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戊申日，梁武帝任命臨賀王蕭正德為平北將軍、都督京師諸軍事，駐紮在丹楊郡。蕭正德派遣幾十艘大船，謊稱裝載荻草，暗中準備接應侯景渡江。侯景將要渡江時，擔心王質會成為阻礙，便派間諜前去偵察。恰逢臨川太守陳昕上奏說：“采石磯急需重兵鎮守，王質的水軍兵力薄弱，恐怕不能勝任。”梁武帝任命陳昕為雲旗將軍，代替王質戍守采石磯，征召王質擔任丹楊尹。陳昕是陳慶之的兒子。王質離開采石磯後，陳昕還沒有抵達江邊。間諜向侯景報告說：“王質已經撤退。”侯景讓間諜折斷長江東岸的樹枝作為憑證，間諜按照他的要求返回，侯景大喜道：“我的大事成功了！”己酉日，侯景從橫江渡過長江抵達采石磯，擁有數百匹馬，八千士兵。當天晚上，朝廷才下令戒嚴。
侯景分兵襲擊姑孰，抓獲淮南太守文成侯蕭寧。南津校尉江子一率領一千餘人的水軍，想要在長江下遊截擊侯景；他的副將董桃生，家在江北，與部下率先潰散逃走。江子一收羅殘餘部眾，步行返回建康。江子一是江子四的兄長。太子見事態緊急，身著軍裝入宮拜見梁武帝，請示禦敵策略，梁武帝說：“這是你自己的事情，還用得著問我！朝廷內外的軍隊都交給你指揮。”太子於是留在中書省，指揮部署軍事事務，人心惶惶，沒有人願意應募參軍。朝廷還不知道臨賀王蕭正德的反叛之情，命令蕭正德駐紮在朱雀門，寧國公蕭大臨駐紮在新亭，太府卿韋黯駐紮在六門，修繕宮城，做好防禦敵人的準備。蕭大臨是蕭大器的弟弟。
己酉日，侯景抵達慈湖。建康城一片恐慌，禦街上的人們相互劫掠，道路不再通行。朝廷赦免了東冶、西冶、尚方錢署以及建康監獄的囚犯，任命揚州刺史宣城王蕭大器為都督城內諸軍事，任命羊侃為軍師將軍輔佐他，南浦侯蕭推鎮守東府，西豐公蕭大春鎮守石頭城，輕車長史謝禧、始興太守元貞鎮守白下，韋黯與右衛將軍柳津等人分別鎮守宮城各門以及朝堂。蕭推是蕭秀的兒子；蕭大春是蕭大臨的弟弟；柳津是柳仲禮的父親。朝廷搬運各寺廟倉庫的公家錢財，聚集在德陽堂，作為軍事儲備。
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